说在前头，其实历史并无五虎上将的说法，在《三国志》中只是将关羽、张飞、马超、黄忠、赵云同列为一传进行记载。“五虎上将”是坊间传说中逐渐形成的，在《三国演义》中正式确立了“五虎上将”的说法。因此，回答这个问题一切以演义小说为参考。
建安二十四年（220年）秋七月，刘备进位汉中王。其中刘禅为王世子，许靖为太傅、法正为尚书令；诸葛亮为军师，总理军国重事；封关羽、张飞、赵云、马超、黄忠为五虎大将；魏延为汉中太守。
当关羽得知与张飞、赵云、马超、黄忠并为五虎上将时，认为张飞、赵云与自己亲如兄弟，马超为世代名家，可以与自己并列；只有黄忠，不愿与老卒为伍。最终，在使者费诗的劝说下，才拜受印绶。
①关羽，建安二十四年（220年）冬十二月，关羽兵败被俘虏，被孙权斩杀，时年58岁。
②张飞，章武元年（221年）六月，刘备称帝后准备伐吴为关羽报仇，张飞在出兵之前被麾下部将张达、范疆所杀，时年55岁。
③黄忠，章武元年（221年）八月，黄忠跟随刘备伐吴，结果中了吴军埋伏，被吴将马中军一箭射中肩窝；由于年老血衰，箭疮痛裂，当夜而亡，时年75岁。
此时，五虎上将在刘备去世之前已经“五去其三”。
④马超，章武二年（222年）十二月，马超病逝，时年47岁；在书中并没有马超的死亡时间，只说诸葛亮出兵北伐经过沔阳马超坟墓，令其弟马岱挂孝，诸葛亮亲自祭之。
⑤赵云，建兴七年（229年）九月，诸葛亮再次北伐，一阵大风将庭前松树吹折，诸葛亮占卦为损失一员大将，众将不相信；忽然，赵云长子赵统、次子赵广前来报丧，赵云与昨夜病重死亡。
其实，五虎上将是不存在的，刘备当初只评选了四虎上将，赵云遗憾落榜。后人替赵云鸣不平，于是弄了个五虎上将，把赵云“硬生生”的拖了进来。
关羽和张飞是刘备拜把子兄弟，三人一张桌子吃饭，一张床上睡觉，除了老婆，不分你我。他俩是刘备头号死忠粉，久经沙场，久经考验，所以他们排在五虎上将前两位，实至名归。
马超属于那种武力极强，智商堪忧的人，性格鲁莽不够理性不计后果，结果一家老小全因他而死。刘备之所以把马超放在第三位，是因为他名号太响了，曾经打的曹操满地找牙，曹操不助哀叹“马儿不死，我死于葬之地矣。”
黄忠属于大器晚成的人，早期在刘表手下一直默默无闻，鲜有建树，如果不遇见刘备，也许这辈子就此埋没了，好在，刘备独具慧眼，发现黄忠是颗璞玉。黄忠后期大放异彩，生动阐释了“老当益壮”这个形容词。
赵云不是人，而是一个完人。其他四人有血有肉，有脾气，有性格，有缺点，更像一个人。而赵云呢，近乎于完美，忠肝义胆、勇冠三军、武艺超群、战功赫赫，似乎所有的褒义词都可以用在他身上。然而，如此完美的人，却被刘备忽略，这令许多三国迷大惑不解。
令人遗憾的是，五人之中只有一个是寿终正寝，他就是“完人”赵云，其他几个，战死的战死，病死的病死，令人唏嘘!
关羽第一个死的，死于公元220年。曹操与孙权联合，趁着关羽攻打襄阳之际，偷袭关羽的大后方，结果关羽猝不及防，被马忠擒获，后被杀。
张飞是第二个死的，死于关羽同一年，张飞听说二哥死了，悲痛欲绝，又报仇心切，后来喝醉了之后，暴打手下张达和范强，这二人愤愤不平，趁着张飞喝醉熟睡害死了他。
黄忠是第三个死的，也死于公元220年，刘备发动夷陵之战，黄忠跟随出战。刘备阵前盛赞关兴、张苞后生可畏，黄忠不服，于是单枪匹马出战，结果误中了吴军埋伏，被马忠一箭射中了肩窝，失血过多而亡。
马忠真是了不得，他堪称“五虎克星”，五虎中竟有两个死于他手。
马超是第四个死的，死于公元222年，是因病而死的，死时年仅47岁。
赵云是第五个死的，死于公元229年，寿终正寝。
